Ее провокационные образы продолжались с эротическим Корпусом данных триллеров и Опасной Игрой. Первый фильм содержал сцены S&M, и неволя следовательно была плохо получена критиками. Опасная Игра была выпущена прямо к видео в Северной Америке, но получила некоторые хорошие обзоры для работы Мадонны. Нью-Йорк Таймс описала тот, "Она подчиняется выразительно эмоциям, бушующим неистово вокруг нее." Мадонна предприняла Кругосветное путешествие Показа Девчушки в конце 1993. Это показало ее украшенный как взламывание кнута dominatrix, окруженный обнаженными до пояса балеринами. показ стоял перед отрицательной реакцией в Пуэрто-Рико, когда она протерла его флаг между своими ногами на стадии. Ортодоксальные евреи выступили против ее самого первого показа в Израиле. в том году, она также появилась на Последнем Показе с Дэвидом Леттермэном. После того, как Letterman представил ее на его показе как "одна из самых больших звезд в мире, и за прошлые 10 лет она продала более чем 80 миллионов альбомов.. и спала с некоторыми из самых больших названий в индустрии развлечений ," Мадонна впоследствии неоднократно использовала непристойности и попросила, чтобы Леттермэн чувствовал запах пары ее нижнего белья, которое она вручила ему. выпуск Правды или Смеет, Сексуальная книга, Эротика, Корпус данных и появление на Леттермэне - все они сделали Мадонну вопроса критиков как сексуального отступника. Она оказалась перед сильной отрицательной гласностью с критиками и поклонниками, комментирующими, что "она пошла слишком далеко" и что ее карьера должна была быть закончена.

Мадонна попыталась снизить это провокационное изображение, выпуская сингл, "я буду Помнить", которого она сделала запись для фильма Алека Кешишиэна С Почестями.  Она сделала ручное появление с Letterman на показе вознаграждений, так же как появляющийся на показе Перевивочного переплетения Сойки. Однако, общественность все еще не принимала ее. Это было тогда, что она поняла, что ее карьера музыки нуждалась в некоторых разительных переменах, чтобы выдержать себя в конечном счете. С ее шестой Мадонной Сказок на ночь альбома студии, которую судят, чтобы смягчить ее изображение и повторно соединиться с широкой публикой еще раз. альбом произвел четыре одиночных игры — "Тайна", "Возьмите Поклон", который провел семь недель в номер один на Рекламном щите Горячие 100, "Сказка на ночь" и "Человеческая натура". В то же самое время она стала романтично связанной с тренером пригодности Карлосом Леоном.Продолжение снизить ее изображение, Мадонна выпустила Кое-что, чтобы Помнить, коллекция ее баллад, в мае 1995. Это показало ее покрытие песни Марвина Гэй, "я Хочу Вас" и лучшие десять песен хита, "Вы будете Видеть". в следующем году видел выпуск наиболее критически успешного фильма Мадонны, Evita. Она изображала главную часть Евы Перон, роль, сначала играемая Элейн Пэйдж в Уэст-Энде. альбом музыки из кинофильма содержал три из ее одиночных игр включая "Вас, Должен Любить Меня,", песня, которая зарабатывала Эндрю Ллойда Веббера и Тима Риса, Вознаграждение Академии за Лучшую песню в 1997 и "не Кричит Для Меня Аргентина". Мадонна выиграла Золотое Вознаграждение Земного шара за Лучшую Актрису в мюзикле или Комедии для роли.  14 октября 1996, Мадонна родила дочь своего и Карлоса Леона, Лурд Мария Киккоун Леон.