Мадонна в СПИДе приносит пользу проекту во время "Белокурого Кругосветное путешествия Амбиции" - 12 сентября 1990. Мадонна выпустила свой третий альбом, Верность, в 1986, побуждая Бродягу прокомментировать, что "кажется будто это прибывает из сердца." альбом включал балладу, "Живую, чтобы Сказать", который она написала для фильма Вблизи, играя главную роль ее тогда-муж Шон Пенн. Альбом порождал три одиночных игры номер один на Рекламном щите Горячие 100 диаграмм:" Живой, чтобы Сказать,"" Папа не Проповедует "и" Открывает Ваше Сердце", так же как другие лучшие пять одиночных игр "Верность" и "Ла Исла Бонита". В том же самом году, Мадонна играла главную роль в фильме Шанхайское Удивление (который был подвергнут резкой критике критиками), и дебютировал в производстве Гуся Дэвида Рэйба и Тома-Тома, обоих играющих одну из главных ролей Шонов Пенна. В 1987, Мадонна играла главную роль в том, Кто То, что Девочка, и внесла четыре песни в его музыку из кинофильма; включая заглавную песню и сингл номер два Соединенных Штатов, "Порождение Волнения". тот же самый год, она предприняла, Кто То Кругосветное путешествие Девочки. Тур хвалился для инновационных платьев Мадонны. Позже в том году, она выпустила альбом пересоединения прошлых хитов, Вы Можете Танцевать. В 1988, городские власти в городе Pacentro начали строить 13-футовое (4 m) статуи Мадонны в более грудастом. статуя ознаменовала факт, что ее предки жили в Pacentro. Брак мадонны Шону Пенну также закончился. После регистрации и удаления бумаг развода в декабре 1987, они отделили на Кануне нового года 1988 и развелись в январе 1989. Из ее брака к Penn, Мадонна сказала, "я был полностью поглощен своей карьерой и не готов быть щедрым в любой форме или форме."

К началу 1989 Мадонна подписала сделку одобрения с Пепси изготовителя безалкогольного напитка. Она дебютировала своя новая песня, "Как Молитва" в коммерческой Пепси и также сделал видео музыки для этого. Видео показало много католических символов, таких как клейма и горящие кресты. Это предложило межрасовые отношения между характером Мадонны и черным священником, следовательно это было осуждено Ватиканом. , Так как коммерческое видео и видео музыки были почти идентичны, Пепси была неспособна убедить общественность, что их реклама была весьма соответствующей. Они отменили рекламу и отменили их контракт субсидирования с Мадонной. Однако, ей разрешили сохранить ее плату за контракт. четвертый альбом студии Мадонны, Как Молитва был выпущен тот же самый год. Это было cо-написано и cо-произведено Патриком Леонардом и Стивеном Бреем. Бродяга приветствовала это как "... как близко к искусству, поскольку поп-музыка добирается". Как Молитва достиг максимума в номер один на Рекламном щите 200 диаграмм альбома и продал семь миллионов копий во всем мире, с четырьмя миллионами копий, проданных в одних только Соединенных Штатах. альбом произвел три лучших пять одиночных игр а именно, заглавная песня (ее седьмой сингл номер один на Горячих 100), "Выразитесь" и "Лелейте". К концу 1980-ых, Мадонна стала самым успешным художником женского пола десятилетия с тремя альбомами номер один и семью одиночными играми номер один; превзойденный только Майклом Джексоном.

В 1990, Мадонна играла главную роль как "Затаивший дыхание" Mahoney в адаптации фильма ряда книжки комиксов Дик Трейси. Кино играло главную роль Уоррен Битти в главной роли., Чтобы сопровождать выпуск фильма, она выпустила альбом, я являюсь Затаившим дыхание, который включал песни, вдохновленные урегулированием 1930-ых фильма. Это также показало ее восьмой американский сингл номер один, "Моду", и "Рано или поздно", песня, которая зарабатывала Стивена Сондхеима Вознаграждение Академии за Лучшую песню в 1991., стреляя для фильма, Мадонна начала отношения с Битти. Он появился на обложке диска, я являюсь Затаившим дыхание и в ее документальной Правде или Сметь. Их отношения закончились в падении 1990. Мадонна начала свое Белокурое Кругосветное путешествие Амбиции в апреле 1990. Показывая религиозные и сексуальные темы, тур потянул противоречие для ее работы "Как Девственница", во время которой два танцора ласкали ее тело прежде, чем она моделировала мастурбацию. Папа римский снова поощрял католиков не следить. частная ассоциация католиков, названных Famiglia Domani, также бойкотировала тур для того, чтобы показать эротизм. В ответе, Мадонна сказала, "я итальянский американский и гордящийся им" и что Церковь "полностью осуждает пол... за исключением порождения."Она позже победила, ее первая премия Грэмми в 1992 в Лучшей Длинной категории Видео Музыки формы для lasrdisc повторно излучают когерентный свет тура.

Безупречная Коллекция, первый альбом компиляции суперхитов Мадонны, была выпущена в ноябре 1990. Это включало две новых песни, названные, "Оправдывают Мою Любовь", и "Спасают Меня".  "Спасают Меня", стал дебютирующим самым высоким образом синглом художником женского пола в истории диаграммы Рекламного щита тогда, вступая в номер пятнадцать и достигая максимума в номер девять.  "Оправдывают, Моя Любовь" стала девятым американским синглом Мадонны номер один. Ее видео музыки показало сцены садомазохизма, неволи, однополое целование и краткая нагота. Это считали слишком сексуально явным для MTV и было не пущено в станцию. В конце года, Мадонна решила оставить спорный фильм Дженнифер Линч, Запирающий Хелену. С конца 1990 к началу 1991, Мадонна назначила свидание Тони Варду,  модель и звезда порно, кто играл главную роль в ее видео музыки для, "Лелеют", и "Оправдывают Мою Любовь". У нее также были восьмимесячные отношения со Льдом Ванили рэпера. Ее первый документальный фильм, Правда или Смеют (известный как В Кровати с Мадонной вне Северной Америки), был выпущен в середине 1991. Документальный фильм вел хронику ее Белокурого Кругосветное путешествия Амбиции, также давая проблески ее личной жизни. в следующем году, она казалась в фильме бейсбола собственная Лига в роли итало-американской Мэй Мордэбито. Она сделала запись песни темы фильма, "Это Используемое, чтобы Быть Моей Детской площадкой", которая стала ее десятым Рекламным щитом Горячие 100 хитов номер один.